《史记·孔子世家》与《史记·老子韩非列传》相互印证，是在鲁昭公二十四年（公元前518年），时年孔子34岁，老子已年近54岁，一位是崭露头角的儒家学派创始人，一位是深谙古今礼制的学界泰斗，两人的对话成为中国思想史上的千古佳话。
当时，孔子率弟子南宫敬叔前往洛邑，先拜会周大夫苌弘请教乐律，而后登门拜访老子。初见老子时，孔子执弟子礼，恭敬问道：“丘闻之，先生博古知今，通礼乐之原，明道德之归，愿受教焉。”老子见孔子谦逊好学，亦以礼相待，两人于堂中对坐，展开深入探讨。
孔子首先问及“丧礼”：“昔者先王制礼，今有人死，其亲人不忍速葬，久殡不葬，礼可得乎？”老子答道：“丧礼之核心，在‘哀’与‘敬’，不在时日之长短。昔者武王崩，成王幼，周公摄政，葬武王于毕，殓以冕服，陪葬以明器，非以珍宝示富，乃以尽敬也。若亲人哀戚发自内心，即便速葬，亦合礼；若流于形式，久殡无益。”
随后孔子又问“周礼之本”：“丘欲复周礼，以匡天下之乱，然诸侯不听，何也？”老子闻言，沉吟片刻，道：“子所言周礼，乃文王、武王之治，然今周室衰微，诸侯争霸，时异则事异矣。夫水行莫如用舟，陆行莫如用车，因地制宜，因时制宜，方为正道。你看那树木，幼苗时需扶持，长成大树则需任其生长；人之初，需礼教引导，然若礼教成为束缚，便失其本意。”他直视孔子，语重心长地说：“君子得其时则驾，不得其时则蓬累而行。今之世，周室已微，你欲以一己之力复周礼，如以卵击石。且君子处世，当知‘深藏若虚’——良贾深藏若虚，君子盛德，容貌若愚。你过于彰显自己的主张，恐招祸患。”
临别之际，老子送孔子至门外，又赠言曰：“吾闻之，富贵者送人以财，仁人者送人以言。吾不能富贵，窃仁人之号，送子以言：‘聪明深察而近于死者，好议人者也；博辩广大危其身者，发人之恶者也。为人子者毋以有己，为人臣者毋以有己。’”
孔子回到鲁国后，对弟子感叹道：“鸟，吾知其能飞；鱼，吾知其能游；兽，吾知其能走。走者可以为罔，游者可以为纶，飞者可以为矰。至于龙吾不能知，其乘风云而上天。吾今日见老子，其犹龙邪！”（《史记·老子韩非列传》）这番评价，足见老子思想对孔子的震撼，也印证了此次问礼的真实性与深刻影响——它不仅是两位思想家的个人交流，更是儒道两家“入世”与“出世”、“重礼”与“贵道”思想的首次碰撞。
老子在周室任职三十余年，亲历了周景王死后的“王子朝之乱”。周景王欲立庶子王子朝为储，未及实施便去世，王子朝与嫡子王子猛（后为周悼王）、王子匄（后为周敬王）争夺王位，引发内乱，王子朝兵败后，携周室大量典籍逃往楚国，史称“王子朝奔楚”。此事对老子打击极大，他毕生守护的典籍散失，而周王室内部的权力斗争，让他彻底看清“礼崩乐坏”已不可逆转。
《史记》载“老子见周之衰，乃遂去”，并未明言具体时间，结合王子朝奔楚（公元前516年）与孔子周游列国（公元前497年—公元前484年）的时间线推测，老子辞官当在公元前485年左右，此时他已年近八十，历经数代周天子的更迭，目睹周室从勉强维持到分崩离析的全过程。相传他辞官时，周敬王曾挽留，许以高位厚禄，老子却答道：“昔者尧治天下，茅茨不剪，采椽不斫，饮甘食淡，而天下太平；今之王室，宫室华美，百姓疾苦，吾居其位，不能救民，何忍再享其禄？”遂决然离去，踏上归隐之路。
离周时，老子出洛邑南门，一路向西，途中，他见百姓因战乱流离失所，饿殍遍野，更坚定了“反战”“无为而治”的思想，《道德经》中“以道佐人主者，不以兵强天下，其事好还。师之所处，荆棘生焉；大军之后，必有凶年”的论述，正是他对乱世景象的沉痛反思。
老子西行途中，最富传奇色彩的事件，便是“西出函谷关”。函谷关位于今河南灵宝市，是当时秦、晋、豫三地的交通要冲，地势险要，“一夫当关，万夫莫开”，
