长子曹昂，原本是理所当然的继承人，他文武双全、性格宽厚，深受曹操喜爱，却在建安二年（公元197年）征讨张绣的战役中，为保护曹操而战死，令曹操悲痛不已。
曹昂死后，次子曹丕与四子曹植成为了立嗣的主要竞争者。
曹丕性格沉稳务实，做事谨慎周全，善于拉拢人心，不仅得到了贾诩、司马懿、陈群等老臣的支持，还在长期的政务处理与军事行动中积累了丰富的经验，展现出了较强的治国能力。
曹植则才华横溢，擅长诗赋文章，其作品风格华丽、情感真挚，被誉为“建安之杰”，与曹操的文学爱好颇为契合。
曹操本人也十分喜爱曹植的才华，常对人称赞曹植“文采不输当年的屈原、宋玉”，甚至一度想将曹植立为继承人。
杨修与曹植性情相投，二人都热爱文学，常常在一起探讨诗赋创作、典籍义理，久而久之，便形成了深厚的友谊。
杨修出于对曹植才华的欣赏，以及对弘农杨氏家族未来的考量——他认为若曹植能成为曹魏政权的继承人，凭借自己与曹植的友谊，弘农杨氏的地位将更加稳固——最终选择坚定地支持曹植，成为“曹植党”的核心成员之一。
为了帮助曹植在立嗣之争中占据优势，杨修可谓费尽心思，不仅在曹操面前多次称赞曹植的才华与品德，还为曹植出谋划策，教他如何在曹操面前展现自己的优点，规避自己的缺点。
曹植虽然才华出众，但性格中却存在着明显的缺陷——他性情洒脱，不喜约束，常常饮酒作乐，甚至在酒后做出一些不合时宜的事情。
杨修深知这一点，因此多次劝说曹植收敛性情，注重言行举止，尤其是在曹操面前，更要表现得稳重、成熟。
有一次，曹植在酒后与好友们在许昌城内骑马狂奔，甚至冲闯了皇宫的司马门——这在当时是严重的僭越行为，按照律法应处以重刑。
杨修得知后，大为震惊，连忙赶到曹植府中，劝说曹植主动向曹操请罪，并教他如何在请罪时措辞，既承认自己的错误，又不至于让曹操彻底失望。
在杨修的帮助下，曹植的请罪果然得到了曹操的谅解，虽然曹操对曹植的行为颇为不满，但并未因此彻底放弃立他为嗣的想法。
为了让曹植在处理政务、应对曹操考问时表现得更加出色，杨修甚至多次为曹植“作弊”，这也成为后来曹操下定决心除掉他的重要原因。
建安十六年（公元211年），曹操任命曹丕与曹植分别前往不同的地区处理政务，实则是想通过这次任务考验二人的能力。
临行前，曹操暗中下令给两地的守门士兵，若曹丕、曹植抵达城门时，以“未得丞相令”为由拒绝放行，观察二人的应变能力。
曹丕抵达目的地后，果然被守门士兵阻拦，他多次出示曹操任命他处理政务的文书，士兵却始终以“未得丞相亲口命令”为由拒绝放行。
曹丕性格谨慎，不敢与士兵发生冲突，无奈之下只能原路返回，向曹操汇报情况。
而曹植在临行前，杨修早已料到曹操可能会设置考验，便提前对曹植说：“若你抵达城门后，士兵阻拦不放，你可告知他们‘我奉丞相之命前往处理政务，阻拦者便是违抗丞相命令，按律当斩’。士兵们畏惧丞相的权威，必然不敢再阻拦你。”
曹植听从了杨修的建议，抵达城门后，当士兵以“未得丞相令”为由阻拦时，他便按照杨修教的话回应。
士兵们果然害怕承担“违抗丞相命令”的罪名，连忙打开城门，让曹植顺利入城。
曹植入城后，迅速处理完政务，并及时向曹操汇报，曹操起初对曹植的果断与能力颇为赞赏，认为他比曹丕更具领导者的魄力。
然而，没过多久，曹操便从其他官员口中得知，曹植之所以能顺利应对城门阻拦，是因为杨修提前为其出谋划策，心中对杨修的不满愈发加深——他认为杨修此举是在故意操纵考验结果，干扰自己对两个儿子的判断。
更让曹操无法容忍的是，杨修竟能预判曹操对曹植的考问，并提前为曹植
