就在刘处直率领义军大半主力，攻取全椒县全歼池河营，兵锋直指江浦县、威胁南京之际，张献忠那一路却陷入了苦战。
八大王张献忠和曹操罗汝才率领的十营人马，带着十余万流民号称三十万大军扑向了庐州府城——合肥。
与池河镇、全椒县不同，庐州府城高池深，是江淮之间的重镇，更为关键的是，此时的知府吴大朴，是个出了名的硬骨头。
此人进士出身，也不是从朝廷空降到地方的，而是从知县一步步做起来依靠功绩累迁至此的，深知仕途艰难，故而做事格外勤勉务实，且性格有些执拗。
张献忠和罗汝才以及其余掌盘起初并未将这座府城放在眼里，连凤阳皇陵都刨了，再打一个府城也没关系。
大军围城，张献忠骑着马，带着义子张可旺、张定国和冯双礼、王尚礼、白文选等一干悍将，来到城下观望，只见城墙上旗帜鲜明，守军器械充足，民夫往来穿梭搬运守城物资，秩序井然。
“格老子的，凤阳作为中都都没有这合肥城池坚固。”
张献忠啐了一口，对身旁的罗汝才问道：“曹操，你看咋整？直接啃？”
罗汝才拿着千里镜打量了一会儿，缓缓道：“八大王，心急吃不了热豆腐，这吴大朴我略有耳闻，是个愣头青，不好对付，先让新兵试试成色，看看官军的斤两。”
“要得！”
张献忠点头，随即挥鞭下令，“让冯双礼带兵先上，其余掌盘出兵配合。”
震天的战鼓响起，第一波攻势开始了，除了合肥的南门临近肥水没办法打，义军开始进攻其它三座门，上万流民新兵扛着梯子还有壕桥推着撞门车，呐喊着冲向城墙，城头上却异常沉默，直到人群进入射程，才听一声梆子响，箭矢、礌石、热油如同暴雨般倾泻而下！
冲在前排的人群成片倒下，惨叫声不绝于耳，后续的人被督战的老本兵看着，继续向前冲，好不容易架上梯子，立刻被城头守军用叉竿推开，或是被烧沸的金汁浇得皮开肉绽。
一天的攻击下来，城墙下留下了数千具尸体，合肥却岿然不动。
翌日，张献忠亲自督战，投入了更多老本兵，攻势更加猛烈。
甚至动用了从凤阳缴获的两门红夷大炮，可惜操炮手技术不精，炮弹大多不知飞到了何处，偶有命中，对厚实的城墙也无大碍。
“驴日的！
这吴大朴是属王八的？缩在壳里这么硬！”
张献忠在阵前气得跳脚大骂。
部将冯双礼上前道：“掌盘子，硬攻伤亡太大，不如挖掘地道？”
“挖！
给老子挖！”
张献忠吼道。
合肥三面被护城河完全环绕，只有北门一面可以挖地道，对此吴大朴早有防备，他在城内沿城墙根埋设了数百大缸，派人日夜监听，一旦现地下有掘土声，便立刻派人向下挖掘反制，或用烟熏，或用火烧，义军的地道战术再次失败。
一连数日，攻势毫无进展，反而折损了不少人马，营中士气得到了极大影响，刘处直那边虽然也靠着新兵攻城但毕竟打胜了，损失虽多活下来的人也都领了赏吃了肉，张献忠这里只见打败仗了，同时他又不像刘处直那样把流民新兵当回事，围庐州七天后大量的人逃跑了。
献营大帐内气氛有些压抑，张献忠面色阴沉地喝着酒，罗汝才和其余掌盘则在一旁看着地图，塘兵来报信说刘大帅已经打到长江边的江浦县了，来询问这里战况如何，听到这个消息更让张献忠有点烦躁。
“妈的，这吴大朴真是个难啃的骨头！”
张献忠将酒碗重重摔在案上，“咱老子打了这么多州县，还没见过如此死硬的官！”
罗汝才叹了口气：“八大王，看来这庐州府，不是靠人多就能拿下的，吴大朴深得军民之心，城内粮草充足，再拖下去，朝廷的援兵怕是都要到了。”
“那咋办？难道就这么算了？咱老子丢不起这人！”
张献忠瞪着眼睛。
这时，张献忠的义子张可旺低声道：
