，必能击败袁绍。
蒯越指出，袁绍虽兵力雄厚，却“外宽内忌，谋多不断”——他手下虽有田丰、沮授等智谋之士，却不能充分信任；有颜良、文丑等勇将，却不会合理任用。
而曹操则“知人善任，赏罚分明”，麾下谋士郭嘉、荀彧、贾诩等人各展其才，武将夏侯惇、夏侯渊、张辽等人奋勇作战。
更重要的是，曹操控制着汉献帝，“挟天子以令诸侯”，占据了道义上的制高点。
因此，蒯越断定，曹操必能在官渡之战中击败袁绍，若刘表此时不与曹操结交，一旦曹操获胜，必将对荆州采取军事行动。
第二，“中立”只会引火烧身。
蒯越向刘表进言：“如今天下豪杰并争，曹操与袁绍是最强大的两雄，将军坐拥十万大军，看似是‘关键第三方’，实则处于危险之中。若将军想争夺天下，便应趁着曹操与袁绍疲惫之际起兵；若不想争夺天下，便应选择一方归附。如今将军既不帮助袁绍，也不支持曹操，看似中立，实则是在同时得罪双方。一旦曹操击败袁绍，必然会率领大军南下，届时荆州将难以抵挡。”
第三，归附曹操是“万全之策”。
蒯越认为，曹操若能击败袁绍，必将成为天下最强大的势力，统一北方只是时间问题。
此时归附曹操，不仅可以避免荆州陷入战乱，还能为蒯氏家族、蔡氏家族以及荆州士民谋得安稳——曹操必定会善待归附的荆州望族与官员，而刘表也能“长久享受福分，将之传给后代”。
反之，若刘表坚持中立，甚至与曹操为敌，一旦荆州被曹操攻破，后果不堪设想。
除了蒯越，荆州从事中郎韩嵩、东曹掾傅巽等人也多次劝刘表结交曹操，他们的观点与蒯越基本一致。
然而，刘表却始终无法摆脱“称霸天下”的幻想，同时也担心自己一旦归附曹操，会失去手中的权力，因此最终还是拒绝了蒯越的建议，继续保持中立。
建安五年十月，官渡之战以曹操的胜利告终——曹操奇袭袁绍的乌巢粮仓，烧毁了袁绍的全部粮草，袁绍大军瞬间崩溃，袁绍本人仅率数百骑逃回河北。
此后，曹操逐步消灭了袁绍的残余势力，统一了北方，实力愈发强大。而刘表的“中立”，不仅让他错失了与曹操结交的最佳时机，也让荆州在未来的局势中陷入了更加被动的境地。
蒯越见刘表执迷不悟，心中虽有遗憾，却也明白刘表的性格缺陷已无法改变，因此开始为自己、为家族以及荆州的未来做长远打算——他知道，曹操南下荆州只是时间问题，而荆州的命运，终将与曹操紧密相连。
建安十三年（208年），注定是改变三国历史走向的一年。
这一年，曹操基本统一了北方，他将目光投向了南方的荆州与江东，决定发动南征，实现“统一天下”的目标。
七月，曹操亲率十三万大军（号称二十万）南下，直指荆州；八月，荆州牧刘表病逝——这位在荆州经营了十八年的割据诸侯，最终未能看到荆州的未来，便带着“称霸天下”的遗憾离开了人世。
刘表的病逝，让荆州陷入了更大的混乱。
按照刘表的遗愿，其少子刘琮继位为荆州牧。
刘琮当时年仅十八岁，自幼生长在深宅大院中，缺乏政治经验与军事才能，面对曹操大军压境的局面，惊慌失措，不知如何应对。
而荆州内部，也分裂成两大阵营：
一方是以刘表长子刘琦、刘备为首的“主战派”。
刘琦因母亲蔡氏（刘表后妻，蔡瑁之姐）的排挤，被迫前往江夏郡（今湖北武汉）担任太守，手中掌握着部分兵力。
刘备则在官渡之战后投奔刘表，被刘表安置在新野（今河南新野），负责抵御曹操的南下，此时也拥有一万多兵力。
刘琦与刘备认为，荆州地势险要，拥有十万大军，若能联合起来，凭借襄阳、江陵等坚城，必能抵挡曹
