曹操壮其志，遂拨步卒两千，令其镇守延津以拒袁军，曹操自引主力回守官渡。
当时，袁绍的军队人数众多，装备精良，而于禁所部兵力相对薄弱。
但于禁毫不畏惧，他凭借着对地形的熟悉和出色的军事指挥能力，在延津构筑起坚固的防线。
袁绍多次派兵攻打延津，都被于禁击退。
这时，刘备占据徐州反叛，曹操不得不东征刘备，袁绍趁机攻于禁。
于禁据城死守，面对袁绍大军的猛烈攻击，他沉着冷静，指挥士兵顽强抵抗。
袁绍久攻不克，只能望城兴叹。
后于禁又与乐进等率步骑五千，奇袭袁绍别部，自延津沿黄河西南而下，横扫汲县、获嘉二地，焚毁袁军屯粮壁垒三十余处，斩俘数千，招降袁将何茂、王摩等二十余人。
这次奇袭行动极大地削弱了袁绍的实力，打乱了袁绍的作战部署。
再后来，曹操复遣于禁驻守原武，破袁绍别营于杜氏津，因功擢升裨将军，随军回师官渡。
袁绍命令向曹操的营中射箭，箭雨如蝗，曹军死伤甚众，士卒震恐。
于禁督军死守土山，身先士卒，愈战愈勇。
他不断激励士兵，鼓舞士气，与士兵们同甘共苦。
在这场决定北方局势的关键战役中，于禁的表现堪称卓越，他的坚守和反击为曹操最终赢得官渡之战的胜利奠定了坚实基础。
战后，于禁因功升偏将军。
建安七年（202年），刘表派遣刘备北侵到了叶县，曹操命于禁和曹军将领夏侯惇等人驻扎在博望抵御敌人。
双方对峙许久，刘备设下埋伏，火烧营地撤走，夏侯惇等人要去追击。
裨将军巨鹿李典劝阻他，认为敌人无故撤退，恐怕会有埋伏，路上草木幽深，不可去追。
夏侯惇不听李典的意见，和于禁一起去追击敌人，让李典留守。
于禁虽然对李典的判断也有所疑虑，但作为下属，他还是选择听从夏侯惇的命令。
在追击过程中，于禁时刻保持警惕，小心谨慎地观察着周围的动静。
然而，当他们深入追击后，还是中了刘备的埋伏。
刘备的伏兵从四面八方涌出，将夏侯惇和于禁的军队团团围住。
一时间，曹军陷入了绝境，士兵们惊慌失措，四处逃窜。
于禁临危不惧，他迅速组织士兵进行抵抗，试图突出重围。
但由于敌人兵力众多，且占据有利地形，曹军伤亡惨重。
就在这危急时刻，李典率领援军及时赶到，刘备见李典来了才退走。
虽然这次战役于禁遭遇了失败，但他也从这次经历中吸取了教训，进一步丰富了自己的军事经验，认识到了在战场上不仅要勇猛，更要善于分析局势，不能盲目追击。
建安十一年（206年），东海郡守昌豨又反叛，于禁被派遣去征讨他。
于禁用急兵攻打昌豨，未能攻下，曹操又派遣大将夏侯渊和于禁合力攻打，攻下了昌豨十余座营地。
因为昌豨同于禁是旧友，所以找到于禁投降。
其他将领认为昌豨已经投降，应当送去让曹操处置，而于禁表示，曹操一贯的命令就是被围之后才投降的不可赦免，昌豨虽然是自己的旧友，不能为他违反法令。
于禁的内心十分痛苦，一边是多年的老友，一边是军法和对曹操的忠诚。
但最终，他还是选择了坚守原则。
他亲自去和昌豨诀别，看着老友熟悉的面容，想起曾经一起并肩作战的日子，不禁流下了眼泪。
然而，为了维护军法的尊严，他还是狠下心斩杀了昌豨。
当时曹操驻扎在淳于县，听闻后感叹道：“昌豨投降不来见我，而是去找于禁，是他的命啊。”
后来于禁更得曹操看重。
