在消灭眭固后，为了应对之后与袁绍的战争，曹操预作布置。
命在青州有潜在影响的臧霸等人攻入青州，占领齐、北海等地，巩固右翼；
又命大将于禁屯军黄河南岸，监视袁军。
不久，张绣听从谋士贾诩之计，投降曹操。
曹操大喜，拜张绣为扬武将军，从而解除了后顾之忧。
建安四年（199年）十二月，曹操自率军屯于官渡，准备迎击袁绍。
刘备在陶谦死后，曾一度出任徐州牧，后徐州被吕布攻占，刘备投奔曹操。
曹操认为刘备是个英雄，先后表他为豫州牧、左将军。
曹操攻占徐州不久，淮南袁术准备逃往青州往依袁绍，曹操派刘备去截击。
袁术北上不得，呕血而死。
刘备到达下邳后，袭杀徐州刺史车胄，占据徐州，自己屯于小沛。
曹操令刘岱、王忠率兵征讨，被刘备击败。
建安五年（200年）正月，董承等人谋诛曹操，事泄被杀。
曹操决定东征刘备。
诸将皆说：“与您争夺天下的人是袁绍，如今袁绍要来讨战，您却弃之不顾，而要东征刘备，倘若袁绍乘机从背后进攻，该怎么办呢？”
曹操说：“刘备是人杰，现在不除掉他，以后一定会成为心腹大患。
袁绍虽然有远大的志向，但反应迟钝，不会马上出兵。”
于是，急进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备，刘备逃奔袁绍处。
袁绍是当时北方最强大的一股势力，也是曹操统一北方最强大的敌人。
袁氏一门，自袁绍曾祖袁安以下，“四世居三公位”
，“门生故吏遍于天下”
，势力本就很大。
后袁绍取得冀、并、幽、青四州之地，实力大增，有军队数十万人。
袁绍以其长子袁谭、次子袁熙、外甥高干分守青、幽、并三州，后方稳固，兵精粮足。
他挑选精兵十万、战马万匹，志在一举消灭曹操。
建安五年（200年），袁绍命大将颜良等进兵白马，自率大军进屯黎阳，向曹操动进攻，拉开了大战的序幕。
曹操的实力比袁绍弱得多，曹操所占的黄河以南地区，是残破不堪、尚未恢复生产的四战之地，物资储备也不如袁绍。
袁绍大军来攻，许都震动。
曹操安慰众将，分析了袁绍的性格缺陷：“吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威。”
虽然“兵多而分画不明，将骄而众令不一”
，在这种情况下，袁绍地盘虽大，粮草虽足，但只能是“为我奉也”
。
正是因为对袁绍有很深的认识，曹操才敢于在袁绍将要大军压境之时抽身去进攻刘备。
四月，曹操亲自率兵北上解白马之围，他采纳谋士荀攸之计——先进军延津，做出要渡河袭击袁军的态势，吸引袁军分兵西向，然后突然转向迅赶往白马。
曹操军突然杀到，袁军措手不及，颜良被将军关羽斩，袁军大败，白马之围遂解。
曹操救出白马军民，沿黄河西撤。
袁绍闻知，立即命文丑、刘备渡河追赶曹操。
曹操见追兵渐近，命军士解鞍放马，并置辎重于道。
袁军追兵大至，争抢辎重，阵形混乱。
曹操率领仅有的骑兵突然杀出，大破追兵，阵斩文丑。
曹操初战得胜，主动撤军，继续扼守官渡。
八月，袁绍大军连营而进，东西数十里，依沙堆为屯，进逼官渡。
曹操分兵坚守营垒，伺机而动。
袁军向曹营动猛攻，先是作高橹、起土山，由上向曹营中射箭，接着又挖地道，欲从地下袭击曹营，皆被曹操以设投石机、挖掘沟壑之法破解。
两军一攻一守，相持近二个月。
久战之下，曹操处境极为困难。
十月，袁绍从河北运来粮草万余车，派大将淳于琼等带万余人沿
